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L'antico monastero cistercense dedicato alla Beata Vergine.

Ipotesi sulla sua fondazione. Alcune notizie storiche riguardo il periodo di maggiore prosperità. Le vicende che determinarono la sua soppressione nel 1567, per volere del vescovo di Milano Carlo Borromeo.

Villa Monastero, il cui aspetto attuale di residenza eclettica di fine Ottocento è frutto di vari interventi che si sono sovrapposti in nove lunghi secoli di vita, è così denominata poiché ove sorge oggi l'edificio era anticamente situato un convento di monache appartenenti all'ordine cistercense e dedicato alla Beata Vergine, la cui esistenza risale molto probabilmente alla fine del sec. XII.
Il primo documento che si riferisce sicuramente ad esso risale al 1208, ed è un atto di acquisto qui stilato che si riguarda un terreno da annettere al monastero.
Sull'origine del convento sono state fatte varie ipotesi dagli studiosi di storia locale.Tra esse la più attendibile, sostenuta validamente da Stefano Della Torre, è quella che lo ritiene dipendente dalla sede conventuale di Santa Maria di Oliveto, o dell'Acquafredda, posta nella vicina Lenno, a sua volta filiazione dell'importante abbazia di Morimondo: infatti un atto rogato a Como nel 1425 indica che la conferma dell'elezione della madre badessa del monastero di Varenna spettava all'abate di questa sede. Lo studioso sostiene inoltre che è possibile che la sua fondazione sia da porre in relazione con la migrazione nel territorio di Varenna degli abitanti dell'Isola Comacina in seguito alle distruzioni operate dai comaschi nel 1169.
Nei secoli successivi vari documenti menzionano il convento e lasciano intendere come la vita qui fosse assai prosperosa; il monastero era oggetto di numerosi lasciti e possedeva vari terreni e proprietà, soprattutto nel territorio di Lierna. Alcune fonti, individuate da V. Adami e pubblicate nel 1923, sottolineano questo aspetto ma anche l'importanza che il monastero andò progressivamente acquisendo: in tal senso si ricorda l'autorizzazione concessa il 14 febbraio 1547 dall'imperatore Carlo V a convertire la somma di 400 scudi d'oro che provenivano dalle doti e dalle elemosine in beni rustici e urbani nel territorio di Milano.
Col passare del tempo però il numero delle monache diminuì notevolmente, fino a giungere a sei sole professe. Poiché esse erano inferiori a dodici, come stabilito dal Concilio di Trento, ma anche per motivi di scarsa sicurezza dovuta all'isolamento del convento, Carlo Borromeo ne chiese la soppressione, che fu concessa da Papa Pio V dopo richiesta formale inoltrata da Ilarione Tadini, abate del monastero di S. Ambrogio di Milano e delegato della Provincia Cistercense d'Italia, con bolla del 13 febbraio 1567. La tradizione locale vuole che ciò avvenisse per il comportamento non proprio irreprensibile delle suore, attestato tra l'altro da alcune richieste effettuate dagli abitanti del borgo di Varenna, in relazione con le vicende del convento.
Le monache superstiti furono trasferite a Lecco nel monastero di Santa Maria, posto fuori le mura, che per vicende testamentarie era legato a quello di Varenna; dopo la sua distruzione, avvenuta durante l'assedio della città operato dall'esercito ducale ostile al conte di Lecco Gian Giacomo de Medici, esse ottennero una nuova sede ed i benefici della chiesa distrutta di Santa Maria Maddalena, dalla quale derivarono anche la nuova dedicazione. Poco tempo dopo il monastreo di Varenna ed il terreno circostante vennero venduti; rimase in vita ed aperto al culto l'oratorio che era qui collocato, il cui uso venne concesso dall'Ordine Cistercense alla Confraternita di Santa Marta di Varenna, almeno fino al 1604.

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